En mi opinión que guessmart tenga prioridad sobre autodiscover en outlook no tiene mucho sentido, ya que si estableces un autodiscover en el servidor es porque quizá requiera alguna configuración especial, mientras que guessmart prueba configuraciones por defecto.
El funcionamiento de guessmart debería ser si falla autodiscover y no al contrario.
Estoy teniendo dificultades en mi configuración porque mi dirección de servidor de entrada es una dirección distinta al de salida, aunque ambas apunten al mismo servidor, por cuestiones de certificado de seguridad. Sin embargo, como la primera dirección "funciona" ya la acepta como validad y luego me da aviso de certificado no coincidente con la dirección. Cosa que podría evitarse si outlook no ignorase los valores de autodiscover....